- HX, H₂O/H⁺Markovnikov (H la C-ul cu mai mulți H, prin carbocationul mai stabil)
- Cl₂/H₂Ohalohidrină, OH pe C-ul mai substituit
- Br₂/CCl₄adiție anti
| Fragment | Produs | [O] consumat |
|---|---|---|
| =CH₂ | CO₂ + H₂O | 3 |
| =CH–R | R–COOH | 2 |
| =CR₂ | R₂C=O (cetonă) | 1 |
| ex.: CH₃–CH=CH₂ | CH₃COOH + CO₂ + H₂O | 2 + 3 = 5 |
1 mol KMnO₄ = 2,5 [O]
1 mol K₂Cr₂O₇ = 3 [O]
- CondițiiKMnO₄ în mediu neutru sau slab bazic (Na₂CO₃)
- Produsdiol vicinal, adiție syn
- Semn vizibilprecipitat brun de MnO₂
- Ecuație3 alchenă + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3 diol + 2MnO₂ + 2KOH
Fiecare C=C se rupe în două C=O, fără oxidare mai departe:
- =CH₂HCHO
- =CHRaldehidă
- =CR₂cetonă
- Inversunești atomii de O ai fragmentelor prin legături duble
- Cis/transcere doi substituenți diferiți pe fiecare C sp2; =CH₂ terminal nu contează
- Izomerul transp.t. mai mare și moment de dipol mai mic
- Cl₂ la 500 °C, NBSsubstituie H-ul alilic
- Fără H alilicNBS nu reacționează
Apar cu explicație în casetă.
- Hidroborare–oxidareBH₃, apoi H₂O₂/HO⁻: alcool anti-Markovnikov, adiție syn
- Epoxidare (mCPBA)apoi hidroliză: diol anti
- Metateză (Grubbs)schimbă între ele fragmentele =CHR ale olefinelor
Ce volum de soluție de KMnO₄ 0,4 M (acidulată cu H₂SO₄) oxidează energic 0,05 mol de 2-metil-1-pentenă? Câți moli de H₂SO₄ se consumă?
- 1
Fragmentele lui CH₂=C(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃:
O hidrocarbură aciclică C₉H₁₆ formează la ozonoliză reductivă numai acetonă și propandial, în raport molar 2 : 1. Identifică hidrocarbura.
- 1
: două legături C=C, catena aciclică.
1.Ce produs principal se obține la adiția HBr la 2-metilpropenă în prezență de peroxizi organici?
Cu peroxizi, Br• se adiționează primul și formează radicalul cel mai stabil.
- Br• atacă CH₂-ul terminal și formează radicalul terțiar (CH₃)₂C•–CH₂Br.
- Radicalul ia H din HBr → (CH₃)₂CH–CH₂Br, 1-bromo-2-metilpropan.
2.Propena reacționează cu apă de clor (Cl₂ + H₂O). Care este produsul organic principal?
Apa atacă ionul de cloroniu la C-ul care suportă mai bine sarcina pozitivă.
- Se formează ionul de cloroniu; C₂ (secundar) poartă mai multă sarcină pozitivă.
- H₂O atacă la C₂ → CH₃–CH(OH)–CH₂Cl, 1-cloro-2-propanol.
3.Ce volum de soluție de K₂Cr₂O₇ 0,5 M, acidulată cu H₂SO₄, este necesar pentru oxidarea energică a 0,15 mol 1-butenă?
=CH₂ consumă 3 [O], =CH–C₂H₅ consumă 2 [O]; un mol K₂Cr₂O₇ dă 3 [O].
- C₄H₈ + 5[O] → C₂H₅–COOH + CO₂ + H₂O
- n[O] = 0,15 · 5 = 0,75 mol → n(K₂Cr₂O₇) = 0,25 mol
- V = 0,25/0,5 = 0,500 L = 500 mL
4.0,1 mol dintr-o alchenă C₆H₁₂ consumă la oxidare energică 120 mL soluție de KMnO₄ 1 M (în H₂SO₄). Care poate fi alchena?
Calculează câți [O] revin unui mol de alchenă, apoi compară cu tabelul pe fragmente.
- n[O] = 0,120 · 2,5 = 0,30 mol → 3 [O]/mol: o cetonă (1) + un acid (2).
- 2-metil-2-pentenă → acetonă + acid propanoic. Celelalte: 1-hexenă 5, 3-hexenă 4, 2,3-dimetil-2-butenă 2.
5.0,3 mol propenă se barbotează într-o soluție apoasă neutră de KMnO₄ până la reacție completă. Ce masă de precipitat brun se depune?
3 mol alchenă reacționează cu 2 mol KMnO₄ și dau 2 mol MnO₂.
- 3C₃H₆ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₃–CH(OH)–CH₂OH + 2MnO₂ + 2KOH
- n(MnO₂) = 0,3 · 2/3 = 0,2 mol
- m = 0,2 · 86,94 = 17,39 g
6.Câți izomeri geometrici are 2,4,6-octatriena, CH₃–CH=CH–CH=CH–CH=CH–CH₃?
Molecula are capete identice: ZEE și EEZ sunt același compus.
- Trei legături duble stereogene → 2³ = 8 combinații.
- Prin simetrie, EEZ ≡ ZEE și EZZ ≡ ZZE: se pierd 2.
- Rămân 6: EEE, ZZZ, EZE, ZEZ, EEZ, EZZ.
7.O hidrocarbură A (C₈H₁₄) formează la ozonoliză reductivă numai formaldehidă și 2,5-hexandionă, în raport molar 2 : 1. Ce volum de soluție de KMnO₄ 2 M (în H₂SO₄) oxidează energic 0,1 mol A?
Reconstruiește întâi A; apoi numără [O]: două grupe =CH₂ și două fragmente =CR₂.
- A = CH₂=C(CH₃)–CH₂–CH₂–C(CH₃)=CH₂ (2,5-dimetil-1,5-hexadienă)
- C₈H₁₄ + 8[O] → CH₃–CO–CH₂–CH₂–CO–CH₃ + 2CO₂ + 2H₂O (2·3 + 2·1 = 8)
- n[O] = 0,8 mol → n(KMnO₄) = 0,32 mol → V = 0,160 L
Subiecte în care apare tema.
Toate în arhivă- 2026Județeană · Teorie
- 2026Națională · Teorie
- 2025Județeană · Teorie
- 2025Națională · Teorie
- 2024Județeană · Teorie
- 2024Națională · Teorie
- 2023Județeană · Teorie
- 2023Națională · Teorie
- 2022Județeană · Teorie
- 2021Națională · Etapa 1 (grilă)
- 2021Națională · Etapa 2
- 2020Județeană · Teorie
- 2019Județeană · Teorie
- 2019Națională · TeorieSubiectfără barem
- 2018Județeană · Teorie
- 2018Națională · Teorie
- 2017Județeană · Teorie
- 2016Județeană · Teorie
- 2015Județeană · Teorie
- 2015Națională · TeorieSubiectfără barem
- 2014Județeană · Teorie
- 2013Județeană · Teorie
- 2012Județeană · Teorie