- Ordineaclorură acidă > anhidridă > ester > amidă > carboxilat
- Direcțiapoți coborî pe scară direct (RCOCl → ester, amidă), dar nu urca
- ActivareSOCl₂ sau PCl₅: acid → R–COCl
- EsteriRCOCl + R'OH → ester + HCl
- Anhidride ciclicedin diacizi cu inel de 5–6 atomi (succinic, maleic, ftalic)
- NitriliR–X + KCN (+1 C) sau amidă + P₄O₁₀
- Ester alchilic1 NaOH
- Ester fenolic (Ar–O–CO–R)2 NaOH
- Clorură acidă2 NaOH (RCOONa + NaCl)
- Anhidridă2 NaOH
- Amidă1 NaOH, la cald, cu degajare de NH₃
Cu LiAlH₄:
- Esterdoi alcooli (R–CH₂OH + R'OH)
- Amidăamină
- Nitrilamină primară R–CH₂–NH₂
- Clorură acidăalcool primar
- Claisen2 esteri (cu H în α) + EtO⁻ → β-cetoester
- DieckmannClaisen intramoleculară, dă inele de 5–6 atomi
- Sinteza malonicămalonat de etil + bază + R–X, apoi hidroliză și încălzire (decarboxilare) → R–CH₂–COOH
- Sinteza acetoaceticăacetoacetat de etil + bază + R–X, apoi hidroliză și decarboxilare → CH₃–CO–CH₂–R
1,76 g dintr-un ester saturat, aciclic, cu o singură grupă ester, se saponifică complet cu 20,0 mL soluție de NaOH 1 M. Determină formula moleculară și scrie esterii posibili.
- 1
Un ester alchilic consumă 1 NaOH:
1.Un amestec de 13,62 g acetat de fenil (CH₃COO–C₆H₅) și 15,02 g benzoat de etil (C₆H₅COO–C₂H₅) se hidrolizează complet. Ce volum de soluție de NaOH 2 M se consumă?
Fenolul eliberat din acetatul de fenil consumă și el NaOH.
- n(acetat de fenil) = 13,62/136,15 = 0,100 mol → 0,200 mol NaOH
- n(benzoat de etil) = 15,02/150,18 = 0,100 mol → 0,100 mol NaOH
- Total 0,300 mol → V = 0,300/2 = 0,150 L
2.Care este ordinea descrescătoare a reactivității față de apă?
Cu cât grupa care pleacă e o bază mai slabă, cu atât derivatul e mai reactiv.
- Grupe care pleacă: Cl⁻ > CH₃COO⁻ > CH₃O⁻ > NH₂⁻ (de la baza cea mai slabă la cea mai tare).
- La amidă, perechea de pe N conjugată cu C=O scade și ea reactivitatea.
3.Acetoacetatul de etil se tratează cu C₂H₅ONa, apoi cu bromură de etil; produsul se hidrolizează în mediu acid și se încălzește. Ce compus se obține?
Etilul intră pe CH₂-ul dintre cele două grupe C=O; apoi pleacă CO₂.
- CH₃COCH₂COOEt → CH₃COCH(C₂H₅)COOEt
- Hidroliză → β-cetoacid → −CO₂ → CH₃–CO–CH₂–C₂H₅, 2-pentanona
4.Câți moli de NaOH consumă 1 mol de 4-acetoxibenzoat de metil, CH₃COO–C₆H₄–COOCH₃, la hidroliză completă?
Ai un ester fenolic și un ester metilic.
- Gruparea acetoxi (ester fenolic): acetat + fenoxid → 2 NaOH
- Esterul metilic: carboxilat + metanol → 1 NaOH; total 3
5.7,85 g clorură de acetil reacționează cu anilină, fără altă bază în sistem, formând acetanilidă. Ce masă minimă de anilină este necesară?
HCl-ul format protonează o a doua moleculă de anilină.
- CH₃COCl + 2C₆H₅NH₂ → CH₃CONHC₆H₅ + C₆H₅NH₃⁺Cl⁻
- n(CH₃COCl) = 7,85/78,49 = 0,100 mol → n(anilină) = 0,200 mol
- m = 0,200 · 93,13 = 18,63 g
6.Adipatul de dietil, EtOOC–(CH₂)₄–COOEt, se tratează cu EtONa (condensare Dieckmann). Ce produs se formează?
C-ul α al unei grupe ester atacă C=O-ul celeilalte grupe; numără atomii din inel.
- Inelul cuprinde C₂, C₃, C₄, C₅ și C-ul carbonilic C₆: 5 atomi.
- Rezultă β-cetoesterul ciclic; ciclopentanona apare doar după hidroliză și decarboxilare.
Subiecte în care apare tema.
Toate în arhivă- 2026Județeană · Teorie
- 2026Națională · Teorie
- 2025Județeană · Teorie
- 2025Națională · Teorie
- 2024Județeană · Teorie
- 2024Națională · Teorie
- 2023Județeană · Teorie
- 2023Națională · Teorie
- 2022Județeană · Teorie
- 2021Națională · Etapa 1 (grilă)
- 2021Națională · Etapa 2
- 2020Județeană · Teorie
- 2019Județeană · Teorie
- 2019Națională · TeorieSubiectfără barem
- 2018Județeană · Teorie
- 2018Națională · Teorie
- 2017Județeană · Teorie
- 2016Județeană · Teorie
- 2016Națională · TeorieSubiectfără barem
- 2015Județeană · Teorie
- 2015Națională · TeorieSubiectfără barem
- 2014Județeană · Teorie
- 2013Județeană · Teorie
- 2012Județeană · Teorie