- SN2un singur pas, atac pe partea opusă, inversie de configurație
- SN2: cândCH₃ > primar > secundar; nucleofil tare, solvent aprotic (acetonă, DMSO)
- SN1prin carbocation: racemizare, posibile transpoziții
- SN1: cândterțiar/alilic/benzilic, solvent protic
- KOH/etanol, la caldfavorizează eliminarea
- Bază mică (EtO⁻, HO⁻)alchena cea mai substituită (Zaitsev)
- Bază voluminoasă (t-BuOK)ia H-ul cel mai accesibil: alchena mai puțin substituită (Hofmann)
- Grupa care pleacăI > Br > Cl > F
- Alilic, benzilicfoarte reactivi
- Vinilic, arilicinerți la SN
- AgNO₃ în etanolprecipitat imediat la terțiar, alilic, benzilic; nimic la clorobenzen
- R–X + HO⁻R–OH
- R–CHX₂ (gem)aldehidă
- R–CX₂–R' (gem)cetonă
- R–CX₃acid
- Vicinaldiol
R–X + Mg (eter anhidru) → R–MgX, apoi:
- H₂OR–H
- CO₂, apoi H⁺R–COOH (+1 C)
- HCHOalcool primar
- Aldehidăalcool secundar
- Cetonăalcool terțiar
1,37 g dintr-un monobromoalcan se hidrolizează cu NaOH. Soluția acidulată cu HNO₃ și tratată cu AgNO₃ în exces dă 1,878 g precipitat galben-pal. Determină formula moleculară și numărul de izomeri.
- 1
Un mol R–Br dă un mol AgBr:
1.2-Bromo-2-metilbutanul se încălzește cu terț-butoxid de potasiu în terț-butanol. Care este produsul principal?
Baza voluminoasă nu ajunge ușor la H-ul de pe CH₂-ul intern.
- t-BuO⁻ ia un H de pe CH₃-ul de la C₁, mai accesibil → CH₂=C(CH₃)–CH₂–CH₃ (Hofmann).
- Cu EtO⁻ ar predomina 2-metil-2-butena (Zaitsev).
2.Care compus reacționează cel mai repede cu NaI în acetonă (SN₂)?
SN2 este sensibilă la împiedicarea sterică din jurul C-ului atacat.
- Primar neîmpiedicat > secundar. Neopentilul e primar, dar terț-butilul vecin blochează atacul din spate.
- Bromobenzenul nu dă SN2.
3.(R)-2-Bromobutanul reacționează cu NaOH prin mecanism SN2. Ce produs se obține?
Verifică dacă ordinea priorităților se păstrează când Br e înlocuit cu OH.
- SN2 inversează geometria.
- Prioritățile rămân OH (în locul Br) > C₂H₅ > CH₃ > H, deci descriptorul se schimbă din R în S.
4.10,00 g amestec de clorură de benzil și clorobenzen se fierb cu NaOH apos. Soluția acidulată cu HNO₃ dă cu AgNO₃ în exces 5,74 g AgCl. Ce procent de masă de clorură de benzil are amestecul?
Clorobenzenul nu hidrolizează în aceste condiții.
- n(AgCl) = 5,74/143,32 = 0,0401 mol = n(C₆H₅CH₂Cl)
- m = 0,0401 · 126,58 = 5,07 g → 50,7%
5.Din 15,7 g bromobenzen se prepară C₆H₅MgBr, care se tratează cu CO₂ și apoi cu HCl diluat. Ce masă de acid benzoic se obține la un randament global de 80%?
Un mol C₆H₅Br dă un mol de acid.
- n(C₆H₅Br) = 15,7/157,01 = 0,100 mol
- n(acid) = 0,080 mol → m = 0,080 · 122,12 = 9,77 g
6.Câți izomeri (de constituție și stereoizomeri) are diclorpropanul, C₃H₆Cl₂?
Scrie pozițiile posibile ale celor doi Cl, apoi caută centre chirale.
- 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-diclorpropan: 4 izomeri de constituție
- 1,2-Diclorpropanul are C₂ chiral: 2 enantiomeri → total 5
Subiecte în care apare tema.
Toate în arhivă- 2026Județeană · Teorie
- 2026Națională · Teorie
- 2025Județeană · Teorie
- 2025Națională · Teorie
- 2024Județeană · Teorie
- 2024Națională · Teorie
- 2023Județeană · Teorie
- 2023Națională · Teorie
- 2022Județeană · Teorie
- 2021Națională · Etapa 1 (grilă)
- 2021Națională · Etapa 2
- 2020Județeană · Teorie
- 2019Județeană · Teorie
- 2019Națională · TeorieSubiectfără barem
- 2018Județeană · Teorie
- 2018Națională · Teorie
- 2017Județeană · Teorie
- 2016Județeană · Teorie
- 2016Națională · TeorieSubiectfără barem
- 2015Județeană · Teorie
- 2015Națională · TeorieSubiectfără barem
- 2014Județeană · Teorie
- 2013Județeană · Teorie
- 2012Județeană · Teorie