- Naalcooli, fenoli, acizi (1/2 H₂ pe O–H)
- NaOHfenoli și acizi, nu alcooli
- NaHCO₃degajă CO₂ numai cu acizii carboxilici (și fenolii foarte acizi, ca acidul picric)
| Compus | pKa | De ce |
|---|---|---|
| 2,4,6-trinitrofenol | 0,4 | trei NO₂ în o/p |
| 4-nitrofenol | 7,2 | NO₂ în para, −M |
| fenol | 10,0 | anion delocalizat în nucleu |
| 4-metilfenol | 10,3 | CH₃ donor |
| etanol | 16 | anion nedelocalizat |
- Alcool primar→ aldehidă (PCC sau distilare imediată) → acid
- Alcool secundar→ cetonă
- Alcool terțiarnu se oxidează
- Lucas (ZnCl₂/HCl)terțiar tulbură imediat, secundar în câteva minute, primar nu reacționează la rece
–OH activează puternic nucleul.
- Apa de bromdirect 2,4,6-tribromofenol, precipitat alb (dozare cantitativă)
- FeCl₃colorație violetă
- Kolbe–SchmittC₆H₅ONa + CO₂, presiune → acid salicilic
- HCHOrășini fenol-formaldehidice
Soluție în eter cu acid benzoic, fenol, anilină, toluen:
- 1. NaHCO₃(aq)scoate acidul
- 2. NaOH(aq)scoate fenolul
- 3. HCl(aq)scoate anilina
- Rămâne în etertoluenul
- Recuperareacidulezi sau alcalinizezi faza apoasă
Din casete:
- PCC, Swern, Dess–Martinalcool primar numai până la aldehidă (Swern: clorură de oxalil/DMSO/Et₃N)
- Jones (CrO₃/H₂SO₄)până la acid
- Reducerea MPVAl(O-i-Pr)₃: cetonă → alcool
1,00 g de probă care conține fenol (impuritățile nu reacționează) se tratează cu apă de brom în exces. Se depun 2,648 g de precipitat alb. Ce procent de fenol conține proba?
- 1
Ecuația:
1.Care este ordinea descrescătoare a acidității?
Grupele atrăgătoare stabilizează fenoxidul; CH₃ îl destabilizează puțin.
- pKa: 0,4 < 7,2 < 10,0 < 10,3 < 16.
- Ordinea corectă este a.
2.O soluție în eter conține acid benzoic, fenol și toluen. Se agită cu soluție apoasă de NaHCO₃ și se separă fazele. Ce trece în faza apoasă?
Fenolul (pKa 10) este mai slab decât H₂CO₃.
- Acidul benzoic devine benzoat de sodiu, solubil în apă (și degajă CO₂).
- Fenolul rămâne în eter; îl scoți apoi cu NaOH. Toluenul rămâne la final.
3.O probă dintr-un amestec de fenol și alcool benzilic degajă cu Na în exces 2,24 L H₂ (c.n., Vm = 22,4 L/mol). O probă identică reacționează cu 80 mL soluție de NaOH 1 M. Ce procent de masă de fenol are amestecul?
Cu NaOH reacționează doar fenolul; cu Na reacționează ambii.
- n(O–H) = 2·0,1 = 0,2 mol; n(fenol) = n(NaOH) = 0,08 mol → n(alcool benzilic) = 0,12 mol
- m = 0,08·94,11 + 0,12·108,14 = 7,529 + 12,977 = 20,51 g
- %fenol = 7,529/20,51 = 36,7%
4.Ce masă de apă de brom de concentrație 3% (Br₂) este necesară pentru transformarea completă a 4,70 g fenol în 2,4,6-tribromofenol?
Un mol de fenol consumă 3 mol Br₂.
- n(fenol) = 4,70/94,11 = 0,04994 mol → n(Br₂) = 0,1498 mol
- m(Br₂) = 0,1498 · 159,81 = 23,94 g → m(soluție) = 23,94/0,03 = 798 g
5.Care alcool tulbură imediat, la temperatura camerei, reactivul Lucas (ZnCl₂ în HCl concentrat)?
Reacția trece prin carbocation; cel mai stabil se formează cel mai repede.
- Alcoolul terțiar formează repede carbocationul terțiar → clorura insolubilă tulbură imediat.
- 2-Pentanolul (secundar) reacționează în câteva minute; alcoolii primari nu reacționează la rece.
6.Un amestec conține 0,02 mol etanol, 0,03 mol 2-propanol și 0,01 mol 2-metil-2-propanol. Ce volum de soluție de K₂Cr₂O₇ 0,5 M (H₂SO₄) este necesar pentru oxidare, dacă etanolul trece în acid acetic?
Etanol → acid: 2 [O]; 2-propanol → acetonă: 1 [O]; terțiarul: 0.
- n[O] = 0,02·2 + 0,03·1 + 0 = 0,07 mol
- n(K₂Cr₂O₇) = 0,07/3 = 0,02333 mol → V = 0,02333/0,5 = 46,7 mL
Subiecte în care apare tema.
Toate în arhivă- 2026Județeană · Teorie
- 2026Națională · Teorie
- 2025Județeană · Teorie
- 2025Națională · Teorie
- 2024Județeană · Teorie
- 2024Națională · Teorie
- 2023Județeană · Teorie
- 2023Națională · Teorie
- 2022Județeană · Teorie
- 2021Națională · Etapa 1 (grilă)
- 2021Națională · Etapa 2
- 2020Județeană · Teorie
- 2019Județeană · Teorie
- 2019Națională · TeorieSubiectfără barem
- 2018Județeană · Teorie
- 2018Națională · Teorie
- 2017Județeană · Teorie
- 2016Județeană · Teorie
- 2016Națională · TeorieSubiectfără barem
- 2015Județeană · Teorie
- 2015Națională · TeorieSubiectfără barem
- 2014Județeană · Teorie
- 2013Județeană · Teorie
- 2012Județeană · Teorie